Günlük hayat problemlerinin üstesinden gelme süreci olarak tanımlanan ve temelinde günlük hayat problemlerine dayanan eden matematiksel modellemenin son yıllarda önemi giderek artmıştır. Gerçek hayat ile matematik dünyası arasında bir köprü olan matematiksel modellemenin öğretim sürecinde aradaki bağı oluşturmada etkili bir yol olduğu söylenebilir. Bu çalışmanın amacı, 7. sınıf öğrencilerinin düzgün geometrik şekillerde alan ölçme ile ilgili bir matematiksel modelleme etkinliği kapsamında modelleme süreçlerini ve bu süreçte ortaya çıkan zorlukları incelenmektir. Bu çalışmada matematiksel modellemeyi problem çözme faaliyeti olarak gören bir modelleme bakış açısı benimsenmektedir. Bu doğrultuda modelleme etkinliğinde probleme dayalı bir yaklaşım kullanılmıştır. Problem temelli yaklaşım, öğrenmeyi yönlendiren görevin modelleme sürecini incelemek ve vurgulamak için seçilmiştir. Çalışma 2018-2019 eğitim öğretim dönemi güz döneminde Doğu Karadeniz bölgesindeki iki ortaokulda öğrenim gören 16 ortaokul öğrencisi ile yürütülmüştür. Veriler toplama süreci ses kayıt cihazı ile kayıt altına alınmıştır. Çalışmada durum çalışması yöntemi kullanılmıştır. Çalışmanın sonucunda öğrencilerin oluşturdukları modelin yeterli olduğuna inanma eğiliminde olduklarını fakat gelişmiş bir model elde etmek için optimizasyon aşamasına girmeyi başaramadıkları belirlenmiştir. Ayrıca gerçek dünya ve matematiksel dünyaya geçişte eksiklikler mevcuttur. Modelleme sürecinde karşılaşılan işlemsel zorluklar ise; alan ve uzunluk birimlerinin kullanımında oluşan zorluklar, uzunluk ve alan ölçü birimlerinin kullanımındaki zorluklar ve ondalık sayıların süreçte kullanımı ile ilgili zorluklar olarak kategorize edilmiştir.