Yeni benzimidazol bileşiklerinin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve antikanser aktivitesinin incelenmesi
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Lisansüstü Eğitim Enstitüsü, Kimya (Yl), Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2025
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: EYÜP ÖNELGE
Danışman: Musa Özil
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Benzen halkasına bir imidazol halkasının bağlanmasıyla oluşan benzimidazol bileşiği, kimyasal, biyolojik ve farmakolojik açıdan oldukça etkin bir bileşik olup birçok çalışma grubu tarafından çeşitli yöntemler kullanılarak sentezleri gerçekleştirilip özellikleri incelenmiştir. Bu etkin özellik benzimidazol ve türevlerini taşıyan bileşiklerin ilaç etken maddesi olarak kullanılmasına neden olmuştur. Bunun yanında yine biyolojik olarak aktif olup ilaç etken maddesi olarak kullanılan piridin ve çeşitli aldehitleride içeren halkalarının bazı türevleri sentezlenmektedir. Bu tez çalışması ile benzimidazol halkasına sahip çeşitli aromatik halka sistemlerini içeren hidrazon yapılı bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiş ve meme kanseri aktiviteleri üzerine etkinlikleri incelenmiştir. Bu amaçla ilk olarak, literatürde bulunan 2-(triflorometil)-1H-1,3-benzimidazol (1), etil 2-(2-(triflorometil)-1H-benzimidazol-1-il)asetat (2) ve N-(aminometil)-2-(2-(triflorometil)-1H-benzimidazol-1-il)asetamid (3) bileşikleri sentezlenmiştir. Tez çalışmasının ikinci aşamasında, elde edilen 3 numaralı bileşik etanol içerisinde CH3COOH (asetik asit) varlığında çeşitli aromatik aldehitlerle etkileştirilmiş ve hidrazon türevli hedef benzimidazol bileşikleri elde edilmiştir. Tez çalışması ile alternatif yöntem olarak tüm reaksiyonlarda mikrodalga ışıma kullanılmış ve hem reaksiyon süresinin kısaldığı ve hem de ürün veriminin arttığı görülmüştür. Ayrıca, sentezlenen bileşiklerden dördünün MCF-7 meme kanseri hücre hattı üzerinde 20 μM konsantrasyonda %50'nin altında hücre canlılığı göstererek antikanser potansiyel taşıdığı belirlenmiştir. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR ve 13C NMR yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.