BAZI İZOKİNOLİN İÇEREN FTALOSİYANİNLERİN MİKRODALGA YARDIMLI SENTEZİ, KARAKTERİZASYONU VE FOTOSENSİTİZER ÖZELLİKLERİNİN İNCELENMESİ
Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya (Yl), Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2013
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Mesut NAMLI
Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): CİHAN KANTAR
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Ftalosiyaninler daha çok boya ve pigment olarak kullanılmalarına rağmen son zamanlarda farklı kullanım alanlarında bu maddelere olan ilgi gittikçe artmaktadır. Suda çözünebilme özelliği, kan dolaşımına direkt olarak enjekte edilebilmeyi sağladığından fotodinamik terapide fotosensitizer olarak kullanılabilmesi için avantaj sağlamaktadır. Bu çalışmada izokinolin türevleri içeren çeşitli metaloftalosiyaninlerin (Co, Ni, Cu, Zn) sentezi ve karakterizasyonu gerçekleştirilmiş, kanserin fotodinamik terapisinde kullanma potansiyeli olan çinko ftalosiyaninlerin fotosensitizer özellikleri incelenmiştir. Çalışmanın ilk aşamasında, eugenol?ün asidik ortamda asetonitril ile Ritter reaksiyonu sonucu halka kapanmasıyla, izokinolin bileşiği I sentezlendi. Daha sonra bu madde sırasıyla 4-nitro ftalonitril ve 4,5-dikloro ftalonitril ile DMF içerisinde K2CO3 varlığında reaksiyona sokularak (1 ve 2) bileşikleri elde edildi. Çalışmanın diğer kısmında ise metalli ftalosiyaninlerin (1a-d ve 2a-d) mikrodalga yardımlı sentezleri gerçekleştirildi ve çinko içeren komplekslerin (1d ve 2d), 120 °C?de dimetilsülfat ile reaksiyonu sonucu suda çözünebilir kuaterner ftalosiyaninler (Q1d ve Q2d) elde edildi. Ftalosiyaninler etil alkol, etil asetat, aseton gibi çözücülerde yıkanarak saflaştırıldı. Mikrodalga yardımlı sentez metodu tepkime süresini azaltmakta ve ürün verimini artırmaktadır. Sentezlenen ftalosiyaninler (1a-d ve 2a-d) DMF ve DMSO?da, (Q1d ve Q2d) ise su, metanol, DMF ve DMSO?da çözünmektedir. Çalışmanın son kısmında ise sentezlenen çinko ftalosiyaninlerin (1d, 2d, Q1d ve Q2d) PDT ile kanser tedavisinde kullanılma potansiyellerinin tayini için agregasyon ve fotokimyasal özellikleri DMSO içerisinde incelendi. Elde edilen tüm bileşiklerin yapıları elementel analiz, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, MS, TG/DTA ve FT-IR spektrumları ile açıklanmıştır. Anahtar kelimeler: Suda Çözünür Ftalosiyanin, Fotodinamik Terapi, Fotosensitizer, Agregasyon, Mikrodalga