Benzimidazolon köprülü heterosiklik bileşiklerin sentezi ve biyolojik özelliklerinin incelenmesi
Tezin Türü: Doktora
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2022
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: OKAN GÜVEN
Danışman: Emre Menteşe
Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu
Özet:Bu tez çalışmasında çeşitli biyolojik etkilere sahip benzimidazolon yapısının köprü konumunda bulunduğu bazı heterosiklik bileşiklerin sentezi gerçekleştirildi ve önemli enzimlere karşı inhibisyon özellikleri incelendi. Sentez çalışmalarının ilk aşamasında o-fenilendiamin bileşiklerinin üre ile reaksiyonundan literatürde kayıtlı üç farklı benzimidazolon bileşiği (1a-c) elde edildi. 1a-c bileşiklerinin formaldehit eşliğinde piperazin türevleriyle tepkimesinden piperazin-benzimidazolon hibrit bileşikleri (2a-f) sentezlendi. 1a-c bileşiklerinin etilbromoasetat ile reaksiyonu sonucunda asetat türevleri (3a-c) elde edildi ve bu bileşikler hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak asetohidrazit türevlerine (4a-c) dönüştürüldü. 4a-c bileşiklerinin uygun aldehitler ile reaksiyonu sonucu furan ve tiyofen halkası içeren Schiff bazı türevleri (5a-f) sentezlendi. Yine 4a-c bileşiklerinin 3-(1H-benzotriazol-1-ilkarbonil)-2H-kromen-2-on türevleri ile reaksiyonundan kumarin halkası içeren hibrit bileşikler (6a-s) ve çeşitli izotiyosiyanatlarla tepkimesinden ise tiyosemikarbazit türevi benzimidazolonlar (7a-o) sentezlendi. Sentez çalışmalarının son aşamasında ise 7a-o bileşiklerinin sırasıyla bazik ve asidik ortamda molekül içi halkalaşma reaksiyonu ile sırasıyla triazol (8a-o) ve tiyadiazol (9a-l) yapısı içeren benzimidazolon türevleri elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR, 13C-APT ve kütle spektrumlarıyla aydınlatıldıktan sonra üreaz, lipaz ve asetilkolinesteraz enzim inhibisyon özellikleri incelendi. Elde edilen bileşikler çeşitli derecelerde her üç enzime karşı inhibisyon özelliği gösterdi. Anahtar Kelimeler: Benzimidazolon, Kumarin, Triazol, Tiyadiazol, Enzim inhibisyonu