Kumarin-triazol hibrit bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezi ve bazı biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Fatih Yılmaz

Kumarin-triazol hibrit bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezi ve bazı biyolojik özelliklerinin incelenmesi

Tezin Türü: Doktora

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya (Dr), Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2016

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Fatih Yılmaz

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): EMRE MENTEŞE

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Bu Çalışma, üç basamakta gerçekleştirilmiştir. İlk basamakta, 1,2,4-triazol-3-on türevlerinin sentezi için gerekli olan iminoester hidroklorürler (1a-f) ve hidrazon bileşikleri (2a-f) literatürdeki yönteme göre sentezlendi. Ardından hidrazon türevleri, hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak 4-amino-1,2,4-triazol-3-on türevlerine (3a-f) dönüştürüldü. Elde edilen 4-amino-1,2,4-triazol-3-on türevleri (3a-f), etilbromo asetat ile reaksiyona sokularak etil (4-amino-1,2,4-triazol-3-on) asetat türevlerine (4a-f), etil (4-amino-1,2,4-triazol-3-on) asetat türevleri (4a-f) de hidrazin hidrat ile reaksiyona sokularak 2-(4-amino-1,2,4-triazol-3-on) asetohidrazid (5a-f) türevlerine dönüştürüldü. Çalışmanın ikinci basamağında ise, ilk olarak 2,2- dimetil-1,3-dioksan-4,6-dion (6) literatürde kayıtlı olan yönteme göre sentezlenmiştir. Ardından bu bileşik farklı salisil aldehit türevleriyle etkileştirilerek kumarin-3-karboksilik asit bileşikleri (7a-e) elde edildi. Daha sonra ise kumarin-3-karboksilik asit bileşikleri (7a-e) SOCl2 varlığında 1H-benzotriazol ile etkileştirilerek karşılık gelen 3-(1H-benzotriazol-1-ilkarbonil)-2H-kromon-2-on türevi bileşiklerin (8a-e) sentezi gerçeleştirildi. Çalışmanın son basamağında ise elde edilen 5a-f ve 8a-e bileşikleri reaksiyona sokularak 1,2,4-triazol-3-on ve kumarin halkalarını birarada içeren 30 yeni bileşik elde edildi. Bu son kısmın sentezi klasik ve mikrodalga yöntemiyle gerçekleştirilerek verim ve zaman yönünden bu iki yöntem karşılaştırıldı. Sentezlenen yeni bileşiklerin yapıları IR, 1H NMR, 13C APT ve kütle spektrumlarıyla andınlatılarak antimikrobiyal, lipaz inhibisyon ve antitümör aktiviteleri incelendi.