Kinazolin-tiyofen hibrit bileşiklerinin sentezi ve yapı aydınlatılması


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, KİMYA ANABİLİM DALI, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2023

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: YETER ÜNAL GÜZEL

Danışman: Emre Menteşe

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Kinazolinon bileşiklerinin farmakolojik anlamda önemli ilaçların aktif çekirdeğini oluşturması ve literatürde bu anlamada yapılan sayısız çalışmalar bu tez çalışmasının oluşturulmasında etken olmuştur. Bu tezde, 16 sı yeni olmak üzere toplamda 17 kinazolin-4(3H)-on türevi bileşiğin sentezi gerçekleştirilmiş ve yapı karakterizasyonu yapılmıştır. Tezin ilk basamağında etil 2-(tiyofen-3-il) asetimidat hidroklorür bileşiği Pinner metoduna göre sentezlenmiştir. Elde edilen etil 2-(tiyofen-3-il) asetimidat hidroklorür bileşiğinin 2-aminobenzamid ile reaksiyonu sonucu sentez bileşiklerimizin çıkış maddesi olan 2-(tiyofen-3-ilmetil) kinazolin-4(3H)-on (1) bileşiğinin sentezi gerçekleştirildi. Daha sonraki basamaklarda bileşik 1 etil 2-(4-okso-2-(tiyofen-3-ilmetil) kinazolin-3(4H)-il)asetat (2) bileşiğine ve ardından hidrazinhidrat ile 2-(4-okso-2-(tiyofen-3-ilmetil) kinazolin-3(4H)-il)asetohidrazid (3) bileşiğine dönüştürüldü. 3 nolu bileşiğin ayrı ayrı fenilizotiyosyanat, 4-florofenilizotiyosyanat, 4-metilfenilizotiyosyanat, 4-metoksifenilizotiyosyanat, 4-nitrofenilizotiyosyanat ile etkinleştirilerek karşılık gelen karbotiyoamid türevleri (4a-e) sentezlenmiştir. Karbotiyoamid türevlerinin (4a-e) asidik ortamda molekül içi halkalaşması sonucu 1,3,4-tiyadiazol türevlerinin (5a-e) sentezi gerçekleştirilmiş ve son basamakta ise karbotiyamid türevlerinin (4a-d), sodyumasetat ve etilbromoasetat varlığında tiyazolidinon türevleri (6a-d) elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapı karakterizasyonu IR, 1H-NMR ve 13C-NMR spektroskopik yöntemler ile yapılmıştır. Anahtar Kelimeler: Kinazolin-4(3H)-on, 1,3,4-Tiyadiazol, Tiyazolidinon