Mikrodalga Destekli Yeni Benzimidazol Türevlerinin Sentezi, Yapılarının Aydınlatılması ve Bazı Biyolojik Özelliklerinin İncelenmesi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen Bilimleri Enstitüsü, Kimya (Yl), Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2015

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Semiha YILMAZ ETLİK

Asıl Danışman (Eş Danışmanlı Tezler İçin): MUSA ÖZİL

Açık Arşiv Koleksiyonu: AVESİS Açık Erişim Koleksiyonu

Özet:

Azot içeren heterosiklik yapıların geniş ölçüde biyolojik aktivite göstermeleri, sentezlerinin organik kimya alanında her zaman ilgi çekici olmasını sağlamıştır. Bu çalışma sonucunda heterosiklik kimyada oldukça öneme sahip benzimidazol türevi 14 bileşik sentezlenerek biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Bu tez çalışmasında ilk olarak literatürde kayıtlı olan imino ester bileşiği sentezlenmiştir. Elde edilen bu imino ester bileşiği, o-fenilendiamin ve 4-nitro-o-fenilendiamin bileşikleri ile ayrı ayrı etkileştirilerek benzimidazol bileşiklerine dönüştürülmüştür. Bir sonraki aşamada elde edilen benzimidazol bileşiklerinde N-3 azotundaki asidik proton etilbromoasetat ile yerdeğiştirerek ester bileşiklerine, elde edilen ester bileşikleri ise hidrazin hidrat ile etkileştirilerek hidrazit türevlerine dönüştürülmüştür. Hidrazit türevi bileşikler karbondisülfür ile KOH varlığında reaksiyona sokularak hedef bileşiklerden ilki olan oksadiazol halkası içeren benzimdazol türevi bileşikler elde edilmiştir. Bir diğer aşamada ise hidrazit bileşikleri bu kez fenil izotiyosiyanat ile etkileştirilerek karbotiyoamid türevi içeren benzimidazol bileşikleri elde edilmiştir. Çalışmanın son kısmında ise elde edilen karbotiyoamid türevleri asidik ortamda halka kapanması tepkimesi sonucunda tiyadiazol halkası, bazik ortamda ise halka kapanması tepkimesi sonucunda triazol halkası içeren benzimidazol bileşiklerine dönüştürülmüştür. Bileşikler klasik ve mikrodalga yöntemleri kullanılarak elde edilmiş, verim ve süre karşılaştırmaları yapılmıştır. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin antimikrobiyal, antilipaz , α-glukozidaz aktiviteleri incelenmiş ve kimyasal yapıları IR, 1H-NMR,13C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.